Novel approaches in stereoselective organocatalytic mechanochemistry

Výzva	Štipendiá pre excelentných výskumníkov a výskumníčky R2-R4
Hlavný riešiteľ	Péter Kisszékelyi
Prijímateľ	Univerzita Komenského v Bratislave
Celkový rozpočet	148 306,80 €
Príspevok poskytovateľa	148 306,80 €
Zdroj financovania	Plán obnovy a odolnosti
Začiatok realizácie	august 2024
Koniec realizácie	júl 2026
Kategória výskumníka	R2
Vedná oblasť	Prírodné a lekárske vedy

Anotácia

Asymetrická organokatalýza je už dlho stredobodom záujmu, pretože umožňuje efektívnu syntézu zložitých organických molekúl. Takéto transformácie za mechanochemických podmienok môžu priniesť ďalšie výhody, pokiaľ ide o výťažky, selektivitu a celkovú zlepšenú udržateľnosť. Doteraz bola kovalentná aktivácia a organokatalýza vodíkovými väzbami úspešne kombinovaná s mechanochémiou. V tejto práci navrhujeme študovať nové asymetrické organokatalytické prístupy v mechanochemických podmienkach. Prvá téma je zameraná na mechanochemickú viaczložkovú Povarovovu reakciu, ktorá je účinným syntetickým nástrojom na stereoselektívnu prípravu rôznych N-heterocyklov s potenciálnymi biologickými aktivitami. Ako organokatalyzátory možno testovať chirálne Brønstedove kyseliny založené na kyseline fosforečnej alebo organokatalyzátory na báze vodíkových väzieb kombinované s achirálnymi Brønstedovými kyselinami. Ďalej navrhujeme študovať asymetrickú deuteráciu malých organických molekúl za mechanochemických podmienok katalyzovaných organokatalyzátormi. Nové metodológie deuterácie sú veľmi zaujímavé, pretože malé organické molekuly značené deutériom hrajú dôležitú úlohu v mechanistických štúdiách mechanizmov, medicínskej chémii, určovaní štruktúry a iných oblastiach. V tomto prípade má kovalentná enamínová aktivácia realizovaná sekundárnymi amínovými katalyzátormi vyššiu šancu na úspech. Očakávaným výsledkom je uplatnenie týchto nových metodík pri príprave relevantných syntetických cieľov.